תַּנְיָא בברייתא, הנותן את נכסיו במתנה לפני מותו לשני בני אדם בזה אחר זה, ואומר למקבל הראשון, נְכָסַי לְךָ, וְאַחֲרֶיךָ – ואחרי מיתתך לא יעברו הנכסים ליורשיך, אלא יהיו לִפְלוֹנִי, וְיָרַד הָרִאשׁוֹן לנכסים, וּמָכַר אותם וְאָכַל את הממון שקיבל [והוא הדין אם לא אכל, ונקטה הברייתא את הדבר המצוי, השתמש במעות לצרכי עצמו], המקבל השֵׁנִי מוֹצִיא את הנכסים מִיַּד הַלָּקוֹחוֹת, דִּבְרֵי רַבִּי, כיון שלדבריו אין כוונת הנותן שיהיה גוף הנכסים של הראשון ואחרי מותו יעבור לשני, אלא גוף הנכסים שייך מיד לשני, ויש לראשון זכות אכילת פירות כל ימי חייו, ואחרי מיתתו אף זכות אכילת הפירות עוברת לשני, וממילא מכירת גוף הנכסים על ידי הראשון אינה מועילה כלל, שהרי מעולם לא היו הנכסים שלו. רַבָּן שִׁמְעוֹן בֶּן גַּמְלִיאֵל אוֹמֵר, אֵין לַשֵּׁנִי אֶלָּא מַה שֶּׁשִּׁיֵּיר רִאשׁוֹן בִּלְבַד, וכיון שבאופן זה לא השאיר הראשון כלום, שהרי מכר את הנכסים לאחר, אין לשני כלום, והיינו כיון שהוא סובר שהנותן התכוון לתת לראשון את הגוף ואת הפירות, אלא שרצונו שלאחר מיתת הראשון יעברו הנכסים כולם לשני, וכיון שבאופן זה לא נשארו נכסים כלל ביד הראשון, שהרי מכרם, אין לשני כלום.
מקשה הגמרא על ברייתא זו, וּרְמִינְהוּ – קשה על כך ממה ששנינו בברייתא אחרת, האומר נְכָסַי לְךָ וְאַחֲרֶיךָ לִפְלוֹנִי, והיינו אותו אופן ממש האמור בברייתא הראשונה, יוֹרֵד הָרִאשׁוֹן לנכסים, וּמוֹכֵר וְאוֹכֵל, דִּבְרֵי רַבִּי. רַבָּן שִׁמְעוֹן בֶּן גַּמְלִיאֵל אוֹמֵר, אֵין לָרִאשׁוֹן אֶלָּא אֲכִילַת פֵּירוֹת בִּלְבַד. ומסיימת הגמרא את קושייתה, קַשְׁיָא דְּרַבִּי אַדְּרַבִּי – דברי רבי בשתי הברייתות סותרים אלו את אלו, שהרי בברייתא הראשונה אמר רבי שהשני מוציא מיד הלקוחות, ואילו בברייתא השניה אמר רבי שרשאי הראשון למוכרם. וכן קַשְׁיָא דְּרַבָּן שִׁמְעוֹן בֶּן גַּמְלִיאֵל אַדְּרַבָּן שִׁמְעוֹן בֶּן גַּמְלִיאֵל, שבברייתא הראשונה אמר שאין לשני אלא מה ששייר לו הראשון, ואם מכר הראשון אין לשני כלום, ואילו בברייתא השניה אמר רבן שמעון בן גמליאל שאין לראשון אלא זכות אכילת פירות בלבד.
מתרצת הגמרא, דְּרַבִּי אַדְּרַבִּי לֹא קַשְׁיָא – אין קושיא וסתירה בדברי רבי, כיון שהָא לְגוּפָא – הברייתא הראשונה האומרת שאם מכר הראשון את הנכסים רשאי השני להוציאם מיד הלקוחות היינו כשמכר את גוף הנכסים, שמכירה זו אינה חלה, הָא לְפֵירָא – והברייתא השניה, האומרת שהראשון רשאי למכור, היינו למכור את הפירות של הנכסים, אבל את הגוף אינו יכול למכור. וכן דְּרַבָּן שִׁמְעוֹן בֶּן גַּמְלִיאֵל אַדְּרַבָּן שִׁמְעוֹן בֶּן גַּמְלִיאֵל לֹא קַשְׁיָא, הָא לְכַתְּחִלָּה – הברייתא השניה, האומרת שאין לשני אלא אכילת פירות בלבד, היינו שלכתחילה אין לו רשות למכור את גוף הנכסים, אלא רשאי רק לאכול את פירתיהם, הָא דִּיעֲבַד – ואילו הברייתא הראשונה, האומרת שאין לשני אלא מה ששייר לו הראשון, היינו שאם עבר הראשון ומכר את גוף הנכסים, שלא כדין, מה שעשה עשוי, ואין לשני כלום.
אָמַר אַבַּיֵי, אֵיזֶה הוּא רָשָׁע עָרוּם, כלומר, רשע פקח שמעשי רשעותו מועילים גם מצד הדין, זֶה הַמַּשִּׂיא עֵצָה לִמְכֹּר בַּנְּכָסִים – אדם המייעץ למקבל הראשון שימכור את הנכסים, ובכך ירויח את דמי כל הנכסים לו וליורשיו, והשני לא יקבל דבר, והיינו כְּרַבָּן שִׁמְעוֹן בֶּן גַּמְלִיאֵל, שמעשיו מועילים ואין לשני כלום, והוא מכונה 'רשע' כיון שהוא גורם נזק לשני בלי שתהיה לו עצמו כל תועלת מכך [אך המקבל הראשון בעצמו שעשה כן, אף שעשה איסור בכך שעבר על דעת הנותן, שרצה שיעברו הנכסים לשני לאחר מיתת הראשון, אך מכל מקום אינו נקרא רשע].