מביאה הגמרא מעשה בענין גביית דמי כתובה: הַהוּא גַּבְרָא דְּזַבְּנַהּ לִכְתוּבָּתָהּ דְּאִימֵּיהּ בְּטוֹבַת הֲנָאָה – מעשה באדם שמת אביו, וירש את כל נכסיו, ובכללם ירש קרקע המיוחדת לכתובת אמו, ובעלותו בקרקע זו תלויה באמו, שאם תתבע את כתובתה יצטרך לתת לה את הקרקע הזו, ואם לא תתבענו, תישאר הקרקע ברשותו, ומכר קרקע זו לאדם אחר במחיר הנמוך משווייה האמיתי, כיון שמכירה זו תלויה ועומדת ברצונה של אמו, וְאָמַר לֵיהּ – ואמר אותו בן לקונה בשעה שמכר את כתובת אמו, אִי אָתְיָא אֵם וּמְעַרְעֲרָה – אם תבוא אימי ותערער על המכירה, כלומר, תתבע את כתובתה ותגבה ממך את הקרקע, לֹא מְפַצִּינָא לָךְ – לא אפצה אותך, אלא תפסיד את דמי המקח, והסכים הקונה לתנאי זה. שְׁכִיבָה – מתה האם, וְלָא עִרְעֲרָה. אָתָא אִיהוּ וְקָא מְעַרְעֵר – בא הבן עצמו, שירש את אמו, ובכלל זה ירש את זכותה לתבוע את הכתובה המגיעה לה מנכסי האב, וערער על המכירה במקום אמו, ורצה לבטלה, וליטול את אותה הקרקע לעצמו. סָבַר רָמִי בַּר חָמָא לְמֵימַר – היה רמי בר חמא סבור לומר, אִיהוּ בִּמְקוֹם אִימֵּיהּ קָאֵי – הרי אותו אדם עומד במקום אמו, וכשם שאם היא היתה מערערת לא היה צריך לפצותו, כך יכול הוא לערער, ולא יתחייב ללוקח כלום. אָמַר לֵיהּ רָבָא, נְהִי דְּאַחֲרָיוּת דְּאִימֵּיהּ לֹא קַבֵּיל – אמנם התנה הבן עם הקונה שאין לו אחריות על ערעורה של אמו, אך אַחֲרָיוּת דְּנַפְשֵׁיהּ מִי לֹא קַבֵּיל – וכי לא קיבל על עצמו במכירה זו אחריות לגבי עצמו, שלא יערער על מכירה זו, והרי ודאי כלול במכירה שהוא עצמו לא יערער עליה, ולכן עליו להחזיר את דמי המקח לקונה.
אָמַר רָמִי בַּר חָמָא, רְאוּבֵן שֶׁמָּכַר שָׂדֶה לְשִׁמְעוֹן, שֶׁלֹּא בְּאַחֲרָיוּת, שאם יגבו בעלי חובותיו של ראובן את הקרקע משמעון, לא יוכל שמעון לחזור ולתבוע מראובן שישלם לו על כך, וְחָזַר שִׁמְעוֹן, הקונה, וּמְכָרָהּ לִרְאוּבֵן עצמו, שהיתה השדה בתחילה שלו, בְּאַחֲרָיוּת, וְאָתָא בַּעַל חוֹב דִּרְאוּבֵן – ובא בעל חובו של ראובן, שהיתה הקרקע שלו בתחילה, וְקָטָרֵיף לָהּ מִינֵּיהּ – וגבאה מראובן עצמו, שהקרקע נמצאת עתה בידו, וכעת תובע ראובן משמעון שישלם לו את הממון ששילם לו תמורת הקרקע, שהרי קנאה ממנו באחריות, ואילו שמעון אינו יכול לתבוע את אותו ממון מראובן, שמכר לו את הקרקע בתחילה, מאחר ומכרה לו שלא באחריות, דִּינָא הוּא דְאָזִיל שִׁמְעוֹן וּמְפַצֵּי לֵיהּ – הדין הוא כתביעת ראובן, שאכן צריך שמעון לקיים את חיובו ולשלם לראובן את דמי הקרקע ששילם לו, מאחר ולא התקיימה הקרקע בידו, אלא נגבתה בידי בעל חוב, ולא איכפת לנו שזהו בעל חובו של ראובן עצמו.
אָמַר לֵיהּ רָבָא לרמי בר חמא, נְהִי דְּאַחֲרָיוּת דְעָלְמָא לֹא קַבִּיל עֲלֵיהּ – אמנם לא קיבל ראובן על עצמו אחריות לענין זה שאם יגבה בעל חובו את הקרקע מידו של שמעון, לא יצטרך לשלם לו, אך אַחֲרָיוּת דְּנַפְשֵׁיהּ מִי לֹא קַבִּיל עִלָּוֵיהּ – וכי לא קיבל על עצמו אחריות לגבי עצמו, שאם יחזור ראובן ויקנה את הקרקע משמעון, ויגבה בעל חובו של ראובן את הקרקע כשהיא בידו של ראובן, שתהיה לו אחריות על כך, ולא יוכל לחזור ולתבוע את שמעון.
מוסיפה הגמרא, וּמוֹדֶה רָבָא, בִּרְאוּבֵן שֶׁיָּרַשׁ שָׂדֶה מִיַּעֲקֹב אביו, וּמְכָרָהּ לְשִׁמְעוֹן שֶׁלֹּא בְּאַחֲרָיוּת, וְחָזַר שִׁמְעוֹן וּמְכָרָהּ לִרְאוּבֵן בְּאַחֲרָיוּת, וְאָתָא [-ובא] בַּעַל חוֹב דְּיַעֲקֹב אביו של ראובן, וְטָרִיף לֵיהּ מִינֵּיהּ – וגבה את הקרקע מיד ראובן, שהקרקע קנויה עתה בידו משמעון, דִּינָא הוּא דְאָזִיל שִׁמְעוֹן וּמְפַצֵּי לֵיהּ – צריך שמעון לשלם לראובן את דמי המקח, שהרי קיבל אחריות על מכירה זו, וכיון שגביית החוב לא היתה מחמת ראובן עצמו, אף שהיתה מחמת מורישו, אינה נחשבת כגביה מחמת ראובן עצמו, שראובן חייב באחריותה, מַאי טַעְמָא – ומה הטעם לדין זה, בַּעַל חוֹב דְּיַעֲקֹב כְּבַעַל חוֹב דְעָלְמָא דָּמֵי – כיון שבעל חובו של יעקב, האב, נחשב כבעל חוב חיצוני, שיש לשמעון אחריות עליו, ואילו לראובן אין אחריות על כך, ולכן אין ראובן חייב לשמעון כלום, ואילו שמעון צריך לקיים את התחייבותו לאחריות, ולשלם לראובן את הסכום ששילם לו בדמי הקרקע.
גַּרְסִינָן במסכת בבא בתרא בְּפֶרֶק חֶזְקַת הַבָּתִּים (מד:), אָמַר רַב פָּפָּא, אַף עַל גַּב דְּאָמוּר רַבָּנָן – אף שאמרו חכמים שהַמּוֹכֵר שָׂדֶה לַחֲבֵרוֹ שֶׁלֹּא בְּאַחֲרָיוּת, וּבָא בַּעַל חוֹב של המוכר וּטְרָפָהּ מהקונה, אֵינוֹ חוֹזֵר עָלָיו – אין הקונה יכול לתבוע דבר מהמוכר, זהו דוקא באופן שהמכירה מצד עצמה היתה אמיתית, אלא שאחר כך גבה בעל חוב את הקרקע, אבל אם נִמְצֵאת שָׂדֶה שֶׁאֵינָהּ שֶׁלּוֹ – התברר שלא היתה הקרקע שייכת למוכר כלל, ומכר לו קרקע שאינה שלו, אף שמכרה בלא אחריות, חוֹזֵר עָלָיו – חוזר הקונה ותובע מהמוכר את דמי המקח, שהרי הטעהו והתברר שלא מכר לו דבר השייך לו. וְרַב זְבִיד נחלק על דין זה ואָמַר, אֲפִילּוּ אם נִמְצֵאת שָׂדֶה שֶׁאֵינָהּ שֶׁלּוֹ, אֵינוֹ חוֹזֵר עָלָיו, והטעם לכך, דְּאָמַר לֵיהּ – כיון שיכול המוכר לומר לקונה, לְהָכִי זָבְנִי – מטעם זה התניתי במפורש שאני מוכר לך את הקרקע שֶׁלֹּא בְּאַחֲרָיוּת, כדי שגם אם יתברר שהקרקע אינה שלי כלל, לא תוכל לחזור ולתבוע אותי. פוסק הרי"ף: וַהֲלָכָה כְּרַב זְבִיד.