מִשְׁכֵּן לוֹ הלוה למלוה בַּיִת בהלוואתו, או שמִשְׁכֵּן לוֹ שָׂדֶה בהלוואתו, וְאָמַר לוֹ המלווה ללווה, לִכְשֶׁתִּרְצֶה וְתִמְכְּרֵם לאותו בית או שדה הממושכנים לי, לֹא תִּמְכְּרֵם אֶלָּא לִי, בַּדָּמִים הַלָּלוּ של ההלואה, אָסוּר, כיון שיש בכך משום ריבית, שבתמורה להלוואה יתן לו את הבית או השדה בזול. אך אם אמר לו שימכרם לו בְּשׁוֹוְיֵהֵן האמיתי, מוּתָּר.
מָכַר לוֹ אדם לחבירו בַּיִת, או שמָכַר לוֹ שָׂדֶה, וְאָמַר לוֹ המוכר לקונה, לִכְשֶׁיְּהוּ לִי מָעוֹת, תַּחֲזִירֵם לִי, אָסוּר, כיון שכאשר יחזיר לו הקונה את הבית או השדה, יתברר למפרע שהמעות שהיו ביד המוכר עד עתה היו מעות הלואה, שהרי הוא מחזיר אותם עתה לקונה, ובנוסף למעות אלו הרויח הקונה שהתגורר בביתו של המוכר, או שאכל את פירות שדהו, בחינם, והרי זה ריבית. אך אם אמר לו הקונה למוכר, לִכְשֶׁיְּהוּ לָךְ מָעוֹת, אַחֲזִירֵם לָךְ – אחזיר לך את הבית או השדה, מוּתָּר.
מבררת הגמרא, מַאי שְׁנָא רֵישָׁא וּמַאי שְׁנָא סֵיפָא – מה החילוק בין הרישא לסיפא, ומדוע בסיפא אין בכך משום ריבית. ומבארת, אָמַר רָבָא, הסֵיפָא עוסקת באופן דְּאָמַר לֵיהּ הקונה למוכר מִדַּעְתּוֹ, כלומר, אמר לו שאם יתן לו מעות וירצה בכך, יחזיר לו את הבית או את השדה, וכיון שלא התנה זאת המוכר עם הקונה שיוכל לבטל את המקח בעל כרחו של המוכר, אלא הקונה הוא שאמר כן ותלה את הדבר בדעתו וברצונו, נמצא שבשעה שיחזיר לו את המעות והלה יחזיר לו את הבית או השדה, הרי זה כמקח חדש, וכאילו מוכר לו עתה את הבית או השדה תמורת המעות שנתן לו, ובאופן זה לא התברר שהיו אלו מעות הלוואה, אלא היו כאן שתי מכירות, וכיון שאין כאן הלוואה ממילא אין כאן ריבית. ומדובר באופן שאמר לו כן לאחר שהתחיל המכר, וקודם שהסתיים, וכגון לאחר נתינת המעות וקודם כתיבת השטר, ואם היה הלוקח חוזר ואומר שאכן הוא מסכים למכר בתנאי זה, היה הדבר קיים כתנאי, והיה בכך משום ריבית, אך כיון ששתק הלוקח ולא אמר כלום, הרי נשאר הדבר כתלוי בדעתו ורצונו של המוכר, ואין בכך משום ריבית.
מביאה הגמרא מעשה בענין זה: הַהוּא גַבְרָא דְזַבִּין לֵיהּ אַרְעָא לְחַבְרֵיהּ – מעשה באדם אחד שמכר קרקע לחבירו שֶׁלֹּא בְּאַחֲרָיוּת, כלומר, שאם בעל חובו של המוכר יבוא ויטול את הקרקע מהקונה תמורת חובו של המוכר, לא יתחייב המוכר לשלם דמים ללוקח תמורת הקרקע שהפסיד. חַזְיֵיהּ דַּהֲוָה עָצִיב – ראה המוכר שהקונה עצוב, אָמַר לֵיהּ המוכר לקונה, אַמַּאי עֲצִיבַת – מדוע אתה עצוב, אִי טָרְפֵי לָהּ מִינָּךְ – אם בעל חובי יגבה ממך את הקרקע, מַגְבֵּינָא לָךְ שׁוּפְרָא שְׁבָחָא וּפֵירִי – אשלם לך את הקרקע עצמה מהנכסים המשובחים שבידי, וכן אתן לך את דמי השבח והפירות של הקרקע שיגבו ממך. אָמַר אֲמֵימַר, פִּטּוּמֵי מִילֵּי בְּעָלְמָא הוּא – אין כאן אלא פטפוטי דברים בלבד, שאינם מחייבים את המוכר, ולכן גם אם יטרפו את הקרקע מהקונה, לא יצטרך המוכר לשלם לו כלום.
אָמַר לֵיהּ רַב אַשִּׁי לַאֲמֵימַר, וְהָא אָמַר רָבָא בביאור הברייתא לעיל, שהטעם בסֵיפָא שאין בכך ריבית, הוא משום דְּאָמַר כן המוכר מִדַּעְתּוֹ, והיה רב אשי סבור שרק אם אמר לו בפירוש שיהא הדבר תלוי בדעתו הדין כן, הָא לָאו הָכֵי – אם לא תלה את הדבר רק בדעתו, תְּנַאי מְעַלְּיָא הוּא – הרי זה תנאי גמור, וכיון שכאן לא אמר בפירוש שיהא הדבר תלוי בדעתו, אלא אמר לו סתם שלא יתעצב, הרי זה כתנאי המחייבו. אָמַר לֵיהּ – השיב לו אמימר, לֹא תֵּימָא דְּאָמַר לֵיהּ מִדַּעְתּוֹ – אין הכוונה דווקא לאופן שתלה את הדבר בפירוש בדעתו, אֶלָּא נַעֲשֶׂה כְּמַאן דְּאָמַר לֵיהּ מִדַּעְתּוֹ, כלומר, כיון שלא אמר הלוקח שאכן יהא זה תנאי במקח, הרי זה כאילו אמר המוכר בפירוש שיהא הדבר תלוי רק בדעתו, ולכן אין בכך משום ריבית, ואף כאן אין הדבר מחייבו בתשלומים אם גבו את הקרקע מהלוקח.