רַב שְׂעוֹרִים, אֲחוּהָּ דְּרָבָא – אחיו של רבא, הֲוָה תַּקִּיף אִינְשֵׁי דְּלֹא מְעַלּוּ – אם היה רואה בני אדם שאינם מתנהגים כראוי, היה כופה אותם וּמֵעַיֵּל לְהוּ בְּגוּהַרְקָא דְּרָבָא – ומכניסם למרכבתו של רבא, שהיתה נישאת על ידי אנשים. אָמַר לֵיהּ רָבָא, שַׁפִּיר קָעַבְדָת – יפה אתה עושה, וכדין אתה נוהג בכך, דְּתַנְיָא – שהרי כך שנינו בברייתא, רָאִיתוֹ – אם ראית אדם מישראל שֶׁאֵינוֹ נוֹהֵג כַּשּׁוּרָה, מִנַּיִן שֶׁאַתָּה רַשַּׁאי לְהִשְׁתַּעְבֵּד בּוֹ, תַּלְמוּד לוֹמַר – לכך נאמר בפרשת עבדים (ויקרא כה מו) 'וְהִתְנַחַלְתֶּם אֹתָם לִבְנֵיכֶם אַחֲרֵיכֶם לָרֶשֶׁת אֲחֻזָּה לְעֹלָם בָּהֶם תַּעֲבֹדוּ וּבְאַחֵיכֶם בְּנֵי יִשְׂרָאֵל אִישׁ בְּאָחִיו לֹא תִרְדֶּה בוֹ בְּפָרֶךְ', ויש לדרוש את הפסוק כאילו נאמר 'לְעוֹלָם בָּהֶם תַּעֲבוֹדוּ וּבְאַחֵיכֶם', כלומר, שיש אופנים שגם באחיכם תעבדו כדך שעובדים בעבדים. יָכוֹל היית לומר שאֲפִלּוּ אם הוא נוֹהֵג כַּשּׁוּרָה תעבוד בו, תַּלְמוּד לוֹמַר – לכך נאמר בסיום אותו הפסוק 'אִישׁ בְּאָחִיו לֹא תִרְדֶה בּוֹ בְּפָרֶךְ'.
אָמַר רַב חָמָא, הַאי מַאן דְּיָהִיב זוּזֵי לְחַבְרֵיהּ לְמִזְבַּן לֵיהּ חַמְרָא – אדם הנותן מעות לחבירו כדי שיקנה לו בהם יין בשעת הבציר, שהיין נמכר בזול, והתנו ביניהם שאם לא יקנה לו יין ישלם השליח לבעל המעות משלו, וּפָשַׁע השליח, וְלֹא זַבִּין לֵיהּ – ולא קנה לו יין, ועתה עבר זמן הבציר והיין נמכר ביוקר, מְשַׁלֵּם לֵיהּ כִּדְקָא אָזֵיל אַפַּרְוָאתָא דְזִילְשְׁפָט – צריך השליח לשלם למשלח, ולהוסיף ממון משלו כדי לקנות לו את היין, כפי שהוא נמכר בפרואתא דזילשפט, ששם היו רוב האנשים מוכרים וקונים יינות [ואמנם אדם שאינו מזיק בידים את חבירו, אלא רק מונע ממנו מלהרויח אינו חייב לשלם לו מה שהיה יכול להרויח, וכאן לא הזיקו אלא רק מנע ממנו מלהרויח על ידי קניית יין בזול, כיון שהתנו ביניהם בפירוש שאם לא יקנה יצטרך לשלם משלו, חל התנאי וחייב הוא להוסיף משלו כדי לקנות את היין].
אָמַר אֲמֵימַר, אֲמְרִיתָהּ לִשְׁמַעְתָּא קַמֵּיהּ דְּרַב זְבִיד מִנְּהַרְדְּעָא – אמרתי הלכה זו לפני רב זביד מהעיר נהרדעא, ואָמַר לִי, כִּי אָמַר רַב חָמָא – דין זה שאמר רב חמא, הַנֵּי מִילֵּי בְּיַיִן סְתָם – זהו רק כששלחו לקנות לו סתם יין, כיון שבודאי היה מוצא יין לקנות, ונמצא שבכך שפשע ולא קנה כלל יין, הפסיד למשלח, אֲבָל בְּיַיִן זֶה – אך אם שלחו לקנות עבורו יין מסוים, לֹא – אינו חייב לשלם משלו את דמי היין, היקרים יותר, והטעם לכך, מִי יֵימַר דִּמְזַבְּנֵי לֵיהּ נִיהֲלֵיהּ – מי אמר שאכן היו מוכרים לו את היין המסוים הזה, וכיון שאין ההפסד ודאי, אינו חייב לשלם זאת.
רַב אַשִּׁי אָמַר, אֲפִלּוּ בְּאופן ששלחו לקנות לו יַיִן סְתָם, נַמִּי לֹא מְשַׁלֵּם – גם כן אינו חייב לשלם מכספו את דמי היין, מַאי טַעֲמָא – ומה הטעם לכך, כיון דאַסְמַכְתָּא הִיא – שהרי יש בכך חסרון של סמיכות דעת, כלומר, בשעה שהתחייב השליח לקנות את היין, והתנה שאם לא יקנה ישלם מכספו, סמך דעתו על כך שבודאי יקנה את היין, ולא העלה בדעתו שלא יקנה ויצטרך לשלם מכספו, וְאַסְמַכְתָּא לֹא קַנְיָא – ובכל מקום שההתחייבות היא מחמת שסמך האדם את דעתו שלא יצטרך לשלם את הדבר שהוא מתחייב עליו, אין החיוב חל, ולכן אף כאן אין תנאו חל, ואינו חייב לשלם.
מקשה הגמרא, וּלְרַב אַשִּׁי, הסובר שאין השליח חייב לשלם מחמת שיש בהתחיבותו חסרון של אסמכתא, מַאי שְׁנָא מֵהָא דִּתְנָן – במה שונה דין זה מהדין ששנינו במשנה להלן (פרק תשיעי) לגבי אריס שלא עבד בקרקע כראוי, ומחמת כן לא צמחה תבואה והפסיד בעל הקרקע, שחייב הוא לשלם מכספו לבעל הקרקע את כל הפסדו, כיון שכך כותב האריס לבעל הקרקע בשטר ההתחייבות, 'אִם אוֹבִיר וְלֹא אַעֲבִיד אֲשַׁלֵּם בְּמֵיטְבָא' – אם אשאיר את הקרקע בורה, ולא אעבוד בה כראוי, אשלם ממיטב כספי את כל מה שהיית מרויח אם הייתי עובד בה כראוי, ואף שגם שם לכאורה יש חסרון של אסמכתא, כיון שבשעה שהתחייב על כך סמך דעתו שאכן יעבוד בה כראוי ולא יצטרך לשלם מכספו. אָמַר לֵיהּ, הָתָם – שם, לגבי אריס המתחייב לעבוד בקרקע כראוי, בְּיָדוֹ הדבר, שאם יעבוד כראוי תצמיח הקרקע תבואה, ולא יתחייב לשלם מכספו, ולכן ודאי היתה התחייבותו אמיתית, אבל הָכָא – כאן, בשליח ההולך לקנות יין מסוים, לָאו בְּיָדוֹ – אין הדבר בידו, שהרי יתכן שבעל היין המסוים לא יתרצה למוכרו לו, ולכן התחייבותו לשלם זאת מכספו נחשבת כאסמכתא, שאינה מחייבת [ויש מפרשים שבאמת בכל האופנים יש חסרון של אסמכתא, אלא שלגבי האופן של 'אם אוביר ולא אעביד' קנסוהו חכמים שישלם, כיון שבעל הקרקע הפקיד בידו את הקרקע וסמך עליו שיעבוד בה כראוי, וכיון שהוא גרם להפסדו חייבוהו חכמים לשלם, ועל כך הקשתה הגמרא שאף כאן ראוי לקונסו, ותירצה שכיון שאין הנזק ודאי, שהרי יתכן שבעל היין לא היה מוכרו לו, לא קנסוהו].
פוסק הרי"ף, וְהִלְכְתָא – ההלכה היא כְּרַב אַשִּׁי, שבכל אופן פטור השליח מלשלם מכספו את דמי היין, כיון שיש בזה חסרון של אסמכתא.
