הגמרא מביאה עתה שני ספיקות בדין זה של קניית מטלטלין אגב קרקע: אִיבַּעְיָא לְהוּ – הסתפקו בני הישיבה בנידון זה של קנין אגב, שָׂדֶה בְּמֶכֶר וּמִטַּלְטְלִין בְּמַתָּנָה, מַהוּ, כלומר, אדם המקנה לחבירו קרקע ומטלטלין, אך אין עניינם שווה, אלא את הקרקע הוא נותן לו במכירה, תמורת מעות, ואילו את המטלטלין הוא נותן לו במתנה, האם גם באופן זה יכול המקבל לעשות קנין בקרקע לבדה הנמכרת לו, ולזכות גם במטלטלין הניתנים לו במתנה, או לא.
פושטת הגמרא את הספק, תָּא שָׁמַע – בא ושמע ראיה לספק זה, שכך שנינו בברייתא, לגבי מעשה ברבן גמליאל וזקנים שהיו באים בספינה, ובהיותם שם הפריש רבן גמליאל מעשרות מתבואה שהיתה לו בביתו, ורצה להקנותה מיד, ולכן אמר, עִישֹׁוּר [-מעשר] שֶׁאֲנִי עָתִיד לָמוֹד [-למדוד] כשאשוב לביתי, נָתוּן כבר עתה לִיהוֹשֻׁעַ – רבי יהושע בן חנניה, שהיה לוי, וּמְקוֹמוֹ מֻשְׂכָּר לוֹ – המקום שעליו מונח אותו חלק שאני עתיד להפריש כמעשר, מושכר לרבי יהושע, ונתן לו רבי יהושע פרוטה בשכירות המקום, כדי שיקנה אגב הקרקע את התבואה של המעשר, שְׁ"מ דְּקָאנֵי – ומוכח מכאן שאכן מועיל הקנין באופן זה, שהרי באותו מעשה היתה הקרקע מושכרת לרבי יהושע בן חנניה, ואילו המעשר ניתן לו במתנה, ואף על פי כן קנה את המעשר אגב שכירות הקרקע, והוא הדין אם היתה הקרקע במכירה והמטלטלין במתנה, שמועיל הקנין.
ספק נוסף: אִיבַּעְיָא לְהוּ – הסתפקו בני הישיבה, שָׂדֶה לְאֶחָד וּמִטַּלְטְלִין לְאַחֵר, מַהוּ, כלומר, אם הקנה האדם קרקע ומטלטלין שיש לו, לשני בני אדם שונים, לאחד את הקרקע ולחבירו את המטלטלין, האם מועיל מעשה הקנין שעושה מקבל הקרקע בקרקע, כדי שיקנה מקבל המטלטלין את המטלטלין, או שיש צורך שדוקא אותו אדם שקונה את הקרקע יקנה לעצמו גם את המטלטלין כדי שיועיל קנין אגב.
מנסה הגמרא לפשוט את הספק מאותו מעשה: תָּא שְׁמַע – בא ושמע ראיה לנידון זה ממה ששנינו בהמשך אותה ברייתא, במעשה של רבן גמליאל וזקנים שהיו באים בספינה, שכך אמר רבן גמליאל, עִישֹׁוּר – מעשר נוסף, והוא מעשר עני, שֶׁאֲנִי עָתִיד לָמוֹד, נָתוּן לַעֲקִיבָא בֵּן יוֹסֵף, שהיה עמהם בספינה והיה גבאי של צדקה, כְּדֵי שֶׁיִּזְכֶּה בּוֹ לַעֲנִיִּים, וּמְקוֹמוֹ של אותו מעשר מֻשְׂכָּר לוֹ, ומשמע שהמקום היה מושכר לרבי עקיבא, והמעשר נקנה לעניים, אַלְמָא – ומוכח לכאורה ממעשה זה, שאם נתן שָׂדֶה לְאֶחָד וּמִטַּלְטְלִין לְאַחֵר, קָאנֵי – הועיל קנינו של מקבל הקרקע בקרקע, לקנות בקנין אגב את המטלטלין למקבל המטלטלין. וְדָחֵינַן – ודחתה הגמרא ראיה זו ואמרה, מַאי – מה ביאור לשון 'מֻשְׂכָּר' שבברייתא, מֻשְׂכָּר לְמַעֲשֵׂר, כלומר, מושכר לעניים, ונמצא שגם הקרקע וגם המעשר ניתנו לעניים, ולכן הועיל בזה קנין אגב. וְאִי בָּעֵית אֵימָא – אם תרצה אומר לך תירוץ נוסף, שָׁאנֵי – שונה הדבר באותו מעשה של רַבִּי עֲקִיבָא, כיון שהיה הוא גבאי צדקה, דְּיַד עֲנִיִּים הוּא – הרי הוא נחשב כשליח של העניים לכל דבר, וּכְקוֹנֶה אֶחָד דָּמֵי – והרי זה כאילו אותו אחד קונה גם את הקרקע וגם את המטלטלין, וְלֹא אִיפְשׁוֹט – וכיון שנדחתה הראיה, לא פשטה הגמרא ספק זה.
