שנינו במשנה, 'מי שהלך למדינת הים ועמד אחד ופרנס את אשתו חנן אומר איבד מעותיו'. הגמרא מביאה נידונים נוספים בענין המשלם תשלומי ממון המוטלים על חבירו. תְּנָן הָתָם – שנינו שם במסכת נדרים (לג.), הַמֻּדָּר הֲנָאָה מֵחֲבֵרוֹ – הנודר שלא יהנה מחבירו, שׁוֹקֵל לוֹ שִׁקְלוֹ – מותר לחבירו, שהנאתו אסורה עליו, לתת עבורו מחצית השקל לבית המקדש, וּפוֹרֵעַ לוֹ חוֹבו – מותר לו לפרוע עבורו חוב שיש לו לאדם אחר, וּמַחֲזִיר לוֹ אֲבֵדָתוֹ. וּבְמָקוֹם שֶׁנּוֹתְנִין עָלֶיהָ שָׂכָר – במקומות שהמאבד נותן למוצא שכר על טרחתו באבידה, תִּפּוֹל הֲנָאָה לְהֶקְדֵּשׁ – תנתן אותה הנאה להקדש. ועל כל פנים מבואר במשנה זו שאין תשלומי חובות אלו נחשבים כאילו נתן לחבירו דבר שיש בו הנאה, ולכן אף על פי שהנאתו אסורה עליו בנדר, הדבר מותר.
מבררת הגמרא, בִּשְׁלָמָא – מובן דין זה ששׁוֹקֵל לוֹ שִׁקְלוֹ, כיון שאותו אחד שתרם עבור חבירו, מִצְוָה קָעָבֵיד – עשה בכך רק מצוה, המתייחסת אליו עצמו, ולא לחבירו, ואילו חבירו לא הרויח בכך שום רווח ממון, דִּתְנַן – שהרי כך שנינו בברייתא, תּוֹרְמִין בבית המקדש את תרומת הלשכה לא רק על אותם שכבר נתנו שקליהם, אלא גם עַל הָאָבוּד – שקלים שנשלחו למקדש ואבדו בדרך, וְעַל הַגָּבוּי – שקלים שנגבו ועדיין לא הגיעו לבית המקדש, וְעַל הֶעָתִיד לִגְבּוֹת, אף אם בסוף לא תרם, ונמצא שלאותו אדם שלא תרם עדיין מחצית השקל יש חלק בקרבנות הציבור כמו כל ישראל, אלא שהפסיד מצוה, וחבירו שתרם עבורו מקבל את שכר המצוה, אך כיון שאין רווח ממון לאותו אדם בנתינה זו, הדבר מותר. וּמַחֲזִיר לוֹ אֲבֵדָתוֹ, נַמִּי מִצְוָה קָא עֲבִיד – גם בזה מקיים הוא מצוה של השבת אבידה, ואף על פי שהמאבד נהנה מכך, יכול המוצא לומר שאינו מתכוון להנותו אלא לקיים את המצוה. אֶלָּא – אבל לגבי הדין שפּוֹרֵעַ לוֹ חוֹבו, קשה, הָא קָא מִשְׁתַּרְשִׁי לֵיהּ – הרי יש לו הנאה גמורה בכך שהוא פורע עבורו את החוב, ומחמת כן אינו צריך לשלם ממון משל עצמו בפרעון החוב, והרי הנאתו אסורה עליו.
מתרצת הגמרא, אָמַר לֵיהּ רַב הוֹשַׁעְיָא, הָא מַנִּי – כדעת מי סוברת משנה זו, כדעת חָנָן הִיא, דְּאָמַר במשנתנו, שהמפרנס את אשת חבירו הִנִּיחַ מָעוֹתָיו עַל קֶרֶן הַצְּבִי, ואינו יכול לתבוע ממנו שישלם לו את הוצאותיו, וכשם שאם פרנס את אשתו והתכוון שיהיו אלו מעות הלואה, אין כוונתו מועילה לו כלום, ואין זו נחשבת הלואה ואין חבירו חייב לשלם לו, כך אם שילם את חובו אין הוא נחשב כמי שנתן לחבירו דבר, ואין זו נחשבת הנאה האסורה.
מביא הרי"ף את דברי הירושלמי בנידון זה: שנינו ביְרוּשַׁלְמִי (פי"ג ה"ב), (רבה) [אָמַר רַבִּי אַבָּא] בַּר מַמָּל, הַפּוֹרֵעַ שְׁטָר חוֹב לַחֲבֵרוֹ שֶׁלֹּא מִדַּעְתּוֹ של הלוה, פְּלוּגְּתָא – הרי דינו תלוי במחלוקת דְחָנָן וּבְנֵי כֹּהֲנִים גְּדוֹלִים שבמשנתנו, שלדעת חנן אין הלוה חייב לשלם לו דבר, ולדעת בני כהנים גדולים צריך הלוה לשלם לו את הממון ששילם בפרעון חובו. אָמַר רַבִּי יוֹסֵי, אין הכרח לומר כן, שנידון זה תלוי במחלוקת שבמשנתנו, אלא יש לחלק בין הנידונים, טַעֲמָא [-טעמם] דִבְנֵי כֹּהֲנִים גְּדוֹלִים לגבי המפרנס את אשת חבירו, כיון דהָתָם – שם, לֹא עָלְתָה בְּדַעְתּוֹ שֶׁתָּמוּת אִשְׁתּוֹ בָּרָעָב, ובודאי היה רוצה לפרנסה, ולכן אם עמד אדם אחר ופירנסה, צריך הבעל לשלם לו את כל הוצאותיו. בְּרָם הָכָא – אבל כאן, לגבי הפורע חוב חבירו, מָצֵי אָמַר לֵיהּ – יכול הלוה לומר לאותו אדם שפרע עבורו את החוב, לא גרמת לי שום רווח ממוני בכך שפרעת את חובי, כיון שאף לולא זאת מְפַיֵּס הֲוֵינָא לֵיהּ וּמָחֵיל לִי – הייתי יכול לפייס את המלוה, והיה מוחל לי על החוב, וְאַף עַל גַּב דַּהֲוָה גַּבֵּיהּ מַשְׁכּוֹן – ועל אף שהיה ביד המלוה משכון, מכל מקום הייתי יכול לפייסו ולגרום לו למחול על החוב ולהחזיר לי את המשכון.
רַבִּי יְהוֹשֻׁעַ בֶּן לֵוִי אָמַר, אֵין לְךָ נִתְפָּס עַל חֲבֵרוֹ – אין אדם הפורע חוב עבור חבירו וְחַיָּב חבירו לִיתֵּן לוֹ מה שהוציא, אֶלָּא בְּאַרְנוֹן – מס שמשלם כל אדם על הקרקע שלו, אוֹ בְּגֻלְגֹּלֶת – מס שמשלם האדם על עצמו, שבשני דברים אלו דין המלכות הוא כך, שאם פרע אדם עבור חבירו, חייב אותו אחד שפרעו עבורו לשלם לפורע את הדמים שהוציא מחמתו. רַב אָמַר, כָּל הַנִּתְפָּס עַל חֲבֵירוֹ ומשלם עבורו חוב, חַיָּב הלה לִיתֵּן לוֹ כל מה שהוציא עבורו בתשלום חובו. חֵילֵיהּ דְּרַב – 'כוחו', הוכחתו של רב, מֵהָדָא – היא מברייתא זו, שכך שנינו בה, הַגּוֹזֵל שָׂדֶה, (וּמְכָרָהּ לַחֲבֵרוֹ), וּנְטָלוּהָ מַסִּיקִין – נטלוה ממנו גזלנים, ולא נטלוה סתם אלא מחמת תביעה שהיתה להם על אותו גזלן, ובמקום לקחת את אחת מקרקעותיו של הגזלן עצמו, נטלו ממנו את הקרקע שגזל מחבירו, ונמצא ששילם את חובו בקרקע של חבירו, אף על פי שקרקע אינה נגזלת, מכל מקום אין הגזלן הראשון יכול לומר לנגזל הרי הקרקע לפניך, אלא כּוֹפִין אוֹתוֹ לְהַחֲזִיר אֶת מָעוֹתָיו – את דמי הקרקע, ומוכח מכך שכיון ששילם את חובו בקרקע של חבירו, חייב הוא לשלם לחבירו את הדמים. דוחה הגמרא את ראייתו, וְלֹא שָׁמַע רב לדבריו דְּרַבִּי יוֹחָנָן בענין זה, דְּאָמַר רַבִּי יוֹחָנָן בביאור הברייתא, שבאמת מעיקר הדין היה הגזלן יכול לומר לנגזל הרי הקרקע לפניך, אלא קְנָס הוא שקָנְסוּ בְּגַזְלָן, וממילא אין דין זה שייך אלא בגזלן ממש, אבל בפורע חוב חבירו שלא שייך טעם זה, יתכן שאין חבירו חייב לשלם לו את הדמים שפרע עבורו.